Mùa giải 2018/19 thảm họa của Manchester United là hệ quả của những trận thua đáng xấu hổ cùng những quyết định sai lầm của ban lãnh đạo.
Thua Tottenham 0-3 ở vòng 3 Premier League: Ngay trong trận đánh lớn đầu tiên của mùa giải mới, Man United đã chịu bẽ mặt. “Quỷ đỏ” thua trắng Tottenham 0-3 ngay tại Old Trafford. Trận thua này cũng chỉ ra chất lượng đội hình của MU đã tụt lại quá sâu so với những đối thủ cạnh tranh suất tham dự Champions League. Trong phòng họp báo sau trận, Jose Mourinho gây chiến trực tiếp với các phóng viên bằng việc bỏ đi kèm theo việc nhấn mạnh chữ “tôn trọng” 3 lần ám chỉ ông đã giành 3 chức vô địch Premier League trong sự nghiệp.
Thua Liverpool 1-3 tại Anfield ở vòng 17: Trước khi hành quân tới Anfield, MU đã trải qua 4 mùa giải liên tiếp bất bại trên sân đối thủ trong khuôn khổ Premier League. Tuy nhiên, những thống kê lịch sử ấy cũng không cứu nổi thầy trò Jose Mourinho khỏi một trận thua toàn diện trước đại kình địch. Những máy quay đã bắt được cảnh Sir Bobby Charlton và Sir Alex Ferguson thẫn thờ trên khán đài nhìn đội bóng cả đời của mình bị nghiền nát bởi đối thủ quá vượt trội về sức mạnh.
HLV Jose Mourinho bị sa thải: Hai ngày sau thất bại trước Liverpool, MU sa thải HLV Jose Mourinho. Khi đó, “Quỷ đỏ” đứng thứ 6 trên bảng xếp hạng Premier League, kém đội đầu bảng Liverpool 19 điểm.
MU thua Arsenal 0-2 ở vòng 30: Đây là trận thua đầu tiên của MU dưới thời Ole Solskjaer tại Premier League, và nó diễn ra 3 ngày sau chiến công trước PSG tại vòng 1/8 Champions League. Trận đấu này cũng đánh dấu sai lầm đầu tiên của David De Gea trong mùa giải này. Thủ thành người Tây Ban Nha đã không có phản ứng nào trong bàn thắng mở tỷ số của Granit Xhaka.
MU bị Wolverhampton loại khỏi FA Cup: FA Cup là giải đấu khả dĩ nhất mà MU có thể giành được chức vô địch. Tuy nhiên, ở vòng 6, “Quỷ đỏ” đã phải chịu khuất phục trước Wolverhampton đầy khó chịu trên sân khách với tỷ số 1-2. MU chỉ còn Champions League là mục tiêu vào thời điểm đó.
Ký hợp đồng chính thức với Ole Solskjaer: 12 ngày sau khi bị Wolves loại khỏi cúp FA, BLĐ MU ký hợp đồng chính thức với Ole Solskjaer. Nhà cầm quân người Na Uy sẽ làm HLV trưởng “Quỷ đỏ” đến tháng 6/2022. Trong buổi lễ ra mắt, Solskjaer nói rằng đây là “giấc mơ trở thành sự thật” với mình. Nhiều chuyên gia tại Anh cho rằng, bổ nhiệm Solskjaer là quyết định quá vội vã của MU.
Bị Barca loại khỏi Champions League: MU thua Barca 0-1 tại Old Trafford, và thua tiếp 0-3 tại Camp Nou để chính thức bị loại khỏi Champions League từ vòng tứ kết, kết thúc mùa giải trắng tay mà không có bất kỳ danh hiệu nào. David De Gea tiếp tục cho thấy tâm lý bất ổn khi mắc sai lầm trong trận lượt về với Barca.
Thua Everton 0-4 ở vòng 35: Vòng 35, MU hành quân tới sân Goodison Park của Everton với tham vọng phải thắng để duy trì cuộc đua giành lấy chiếc vé tham dự Champions League mùa tới. Kết quả: “Quỷ đỏ” thua trắng 0-4 trước đội chủ nhà trong một thế trận bạc nhược. Trong phòng họp báo sau trận, HLV Ole Solskjaer nói rằng “có một số cầu thủ không muốn thành công cùng tôi trong màu áo này”.
Hòa Huddersfield, mất vé tham dự Champions League: Đỉnh điểm thất vọng đến ở vòng 37, đối mặt với Huddersfield đã xuống hạng nhưng MU cũng không thể giành chiến thắng. Đội khách vượt lên bằng bàn thắng của Scott McTominay trong hiệp 1 trước khi sai lầm của Luke Shaw biếu bàn gỡ cho đội chủ nhà ở hiệp 2. Mất vé tham dự Champions League sau khi chỉ thắng 2 trong tổng số 8 trận gần nhất tại Premier League, MU chuẩn bị đối mặt với cuộc đại phẫu lớn trong mùa Hè. Tiền vệ Paul Pogba có thể sẽ chuyển tới Real Madrid thi đấu.